#3: Jon Cryer in der Rolle des Alan Harper
Alan Harper, Charlies neurotischer, unglücklich liebender Bruder, lebte nach seiner Scheidung und dank chronischem Geldmangel bei Charlie in Malibu und zog dort seinen Sohn Jake groß. Seine geizigen, unbeholfenen Dating-Versuche und ständiges Pech bildeten das perfekte Gegengewicht zu Charlies sorglosem Lebensstil und sorgten für viele humorvolle Momente sowie Geschwisterrivalität in der Show.

Zum Start von Two and a Half Men war Cryer bereits für seine Rolle als Duckie in Pretty in Pink bekannt und hatte eine solide Karriere in Fernsehen und Film hinter sich. Doch erst als Alan Harper erreichte er den Höhepunkt seines Erfolgs und gewann eine neue Generation von Fans für sich.
